Tính lưỡng tính của nước.

Bản chất của thuyết Brønsted–Lowry là một acid chỉ tồn tại liên quan đến một base và ngược lại. Nước là một chất lưỡng tính vì nó có thể đóng vai trò là một acid hoặc một base. Trong hình bên phải, một phân tử H2O đóng vai trò là base và nhận thêm H+ để trở thành H3O+ trong khi phân tử còn lại đóng vai trò là acid và mất H+ để trở thành OH−.

Dung dịch không phải nước

Ion hydro hoặc ion hydroni là một acid Brønsted–Lowry trong dung dịch nước, và ion hydroxide là một base theo phản ứng tự phân ly:

H 2 O + H 2 O ↽ − − ⇀ H 3 O + + OH − {\displaystyle {\ce {H2O + H2O <=> H3O+ + OH-}}} .

Một phản ứng tương tự xảy ra đối với amonia:

NH 3 + NH 3 ↽ − − ⇀ NH 4 + + NH 2 − {\displaystyle {\ce {NH3 + NH3 <=> NH4+ + NH2-}}} .

Do đó, ion amoni NH4+ đóng vai trò trong amonia lỏng giống như ion hydroni trong nước, và ion amide NH2− tương ứng với ion hydroxide. Muối amoni có tính chất như acid, và muối amit có tính base.[9]

Một số dung môi không nước có thể có tính base, đóng vai trò là chất nhận proton, liên quan đến acid Brønsted–Lowry:

HA + S ↽ − − ⇀ A − + SH + {\displaystyle {\ce {HA + S <=> A- + SH+}}}

với S là một phân tử dung môi. Một số dung môi như vậy bao gồm dimethyl sulfoxide (DMSO) và acetonitrile (CH3CN); đó là những dung môi quan trọng nhất vì chúng được dùng phổ biến để đo hằng số điện ly acid của các phân tử hữu cơ. Vì DMSO là chất nhận proton mạnh hơn H2O nên acid trở thành acid mạnh hơn trong dung môi này so với nước.[10] Thật vậy, nhiều phân tử có tính acid trong dung dịch không nước dù không có tính chất này trong dung dịch nước. Một trường hợp đặc biệt xảy ra với acid carbon, trong đó một proton được lấy ra từ một liên kết C−H.

Một số dung môi không phải nước khác có thể có tính acid. Dung môi acid làm tăng tính base của các chất tan trong nó. Ví dụ, hợp chất CH3COOH được gọi là acid acetic do tính acid của nó trong nước. Tuy nhiên nó lại đóng vai trò là một base trong hydro chloride lỏng, vốn là một dung môi có tính acid mạnh hơn nhiều:[11]

HCl + CH 3 COOH ↽ − − ⇀ Cl − + CH 3 C ( OH ) 2 + {\displaystyle {\ce {HCl + CH3COOH <=> Cl- + CH3C(OH)2+}}}